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▲石垣山城から望む小田原市街（小田原城は中央左寄り）
天正18年（1590年）2月 - 7月
天下人豊臣秀吉の下した領土の裁定を北条家が破る。それまで幾度となく当主氏直（或いは先代氏政）が京に上って秀吉に臣従を誓うことを要請するも、北条側はお茶を濁してきた。ここに至って秀吉は天正17年（1589）11月14日、北条家との手切れ書を発布し、諸大名に翌年の1月15日までの小田原参陣を伝えた。この命令は、東北諸大名が小田原に参陣し、豊臣家への臣従を誓うことも含まれていたと言えよう。秀吉との戦いを回避できないと知った北条家は有名な「小田原評定」を開き協議を重ねる。野戦派（緒戦での野戦勝利を機に有意な和睦を）と、籠城派（城に籠もって戦いを長期化。秀吉方の兵糧が尽きるのを持って和睦を）に分かれるも最後は籠城に決した。小田原に着いた秀吉は早雲寺に本陣を置くも、のちに笠懸山に城を築く（石垣山城）。そして城がほぼ完成すると、前面を覆っていた樹木を伐採する。小田原城からは一夜で城が完成したかのように見えるから“一夜城”の別名が付いた。秀吉の心理戦の一つでもあった。その間に別動隊は関八州に配された北条方の城を落としていく（伊豆国も）。その多くは犠牲も少なく城を開いて投降...、これでは本城小田原に籠もる兵の戦意は砕けない。秀吉は“友人”前田利家を叱咤する。尻に火を付けられたのか、前田利家・上杉景勝は力攻めで北条勢の副将格北条氏照の本城八王子を攻めた。数多の犠牲を出しながら八王子城は落城、その悲報を小田原で聞いた氏照は拳を畳に打ち据えて号泣したと伝える。そうした中で一門衆の松田憲秀の内応騒動らも手伝ってか、ついに北条氏直は城を開く決意に立った。7月5日、氏直は小田原の城を出て秀吉に投降する。当主氏直の高野山追放と城に籠もった城兵の助命、その代償として先代北条氏政と抗戦派と目された北条氏照は詰め腹を切らされた。初代早雲以降、五代百年に渡って関八州に君臨してきた北条家は戦国大名家としてその地位を滅した。
箱根湯本早雲寺 石垣山城に移るまでの秀吉の本陣 退去に際し火を放ち全山焼失
日吉神社 箱根神社の境内末社のひとつ（早雲寺近くに位置する）
日吉神社の大岩 秀吉が大岩を背に思案を重ね石垣山城の築城を思い立つと言う伝承
山上宗二追善碑 秀吉の怒りを買った茶人。千利休の仲介も再び怒りを買い打ち首
太閤岩風呂 小田原攻めのときに秀吉がこの湯に浸かったと言う伝承
堀秀政の墓 秀吉の信頼厚き信頼厚き武将。陣中で病を発し没す（海蔵寺境内に墓所）
▲石垣山の登城路に建つ参戦武将の説明板...全部で8枚（他に家康、宇喜多秀家、豊臣秀次、堀秀政）
▲山中城跡に建つ宗閑寺境内には豊臣方の一柳氏、北条方の間宮兄弟・松田両将の墓が並ぶ
▲豊臣勢は小田原城を包囲し、関東の北条方の城を落とす策に出る
▲小田原市街に残される北条氏政・氏照の墓
